शिक्षण सांगली-कोल्हापूर येथे झाले. १९२९ मध्ये विलिंग्डन कॉलेजातून ते बी. ए. झाले. वडील मराठी सनद असलेले संस्थानी मुलुखातील वकील होते. मुलाने नुसतेच एच.पी. ( हायकोर्ट प्लीडर) होऊन वकिली करण्यापेक्षा एल. एल. बी. करुन मोठा वकील बनावे असे वडिलाना वाटे. म्हणून म्हैसकरानी पुण्यात राहून एल. एल. बी. केलं. त्या काळातील बी. ए. एल. एल. बी म्हणजे म्हैसकराना वकिलीत मोठीच करीअर करता आली असती. तसे त्यानी पोटापाण्यासाठी सांगली संस्थानात आणि बुधगाव संस्थानात अनेक अद्योग केले. काही दिवस वकिली, काही दिवस मुन्सफगिरी, काही दिवस चक्क एका कारखान्यात मॅनेजरगिरी केली पण काही कारणाने असेल, त्या अद्योगांमध्ये ते रमले नाहीत. शेवटी रमले ते शिक्षकपेशात! याचं मुख्य पटणारं अघड कारण असं असावं की या पेशामध्ये त्याना आपल्या आवडत्या खेळासाठी, म्हणजेच बुद्धिबळासाठी अधिक वेळ आपसूक मिळत होता. बुद्धिबळाचं त्याना अतोनात वेड होतं. जातिवंत क्रिकेटर, फलंदाजी करताना काय किंवा क्षेत्ररक्षण करताना काय, चेंडूवरची आपली 'नजर' कधीच काढत नाही. तसंच म्हैसकरांच होतं. बाप-लेक दोघंहि बुद्धिबळात वेडी झालेली माणसं. सकाळीच अठून बुद्धिबळाचा • पट मांडून बसत. पक्षकार येऊन आज आपली कोर्टात तारीख आहे, अशी तारस्वरात बोंब ठोकेपर्यंत त्याना पत्ताच नसे! मग कसली वकिली ? 'खंडाळी' सारख्या आडगावच्या खेड्यात नोकरीला असताना सुद्धा, बरोबर कोणी खेळायला मिळायला नाही तर म्हैसकर जुनी इंग्रजी वर्तमानपत्रे काढून बसत. नामवंत खेळाडूंचे डाव आणि त्यानी केलेल्या खेळातील सुरेख चाली (Moves) त्यामध्ये दिलेल्या असत. म्हैसकर त्याचा अभ्यास करत बसत. किंवा 'लास्कर'चे 'चेस स्ट्रॅटेजी बाय एडवर्ड लास्कर' हे पुस्तक काढून त्यात डोके खुपसून बसत ! पुढे एकदा मोठ्या बुद्धिबळ स्पर्धा म्हैसकरानी जिंकल्या तेव्हा त्यांचा सत्कार झाला. सांगलीचे नामवंत लेखक 'साधुदास' अर्फ गोपाळराव मुजुमदार, वर अल्लेखलेल्या 'लास्कर' ला गमतीने 'रास्कल' म्हणत असत. वरील सत्कारप्रसंगी म्हैसकर साधुदासाना गंमतीने म्हणाले. "तुमच्या 'रास्कलनेच' मला यश मिळवून दिले. "
म्हैसकरांचा बुद्धिबळाचा खेळ आपले वडील, सावत्र बंधू, परिचित मंडळी, शेजारी-पाजारी यांजबरोबर नेहेमीच चालत असे. सांगलीतील जुन्या पिढीतील प्रख्यात धन्वंतरी आणि सांगली जिमखान्याचे सर्वेसर्वा डॉ. व्ही. एन. देसाई (बॅडमिंटनपटू नंदू नाटेकर यांचे आजोबा) यानी १९२३ १९२६ च्या दरम्यान सांगलीत 'सदर्न मराठा कंट्री चेस टूर्नामेंटस्' भरविल्या, तेव्हा म्हैसकरानी या स्पर्धेत भाग घेऊन ज्युनिअर खेळांडूमध्ये चांगले नाव कमावले होते.
सांगली आणि सांगलीकर.................................................................... . ११८
