नवी पहाट, नवी मनोरथे घेऊन आली. डॉक्टर, प्राध्यापक होण्याची स्वप्ने तो रचू लागला. या स्वप्नरंजनात त्याने सांगली केव्हा गाठली ते त्याचे त्यालाच कळले नाही. सांगलीत येताच तो पुण्याच्या तयारीला लागला.
जानेवारी, १९१४ मध्ये गणेशनी फर्ग्युसन महाविद्यालय, पुणे येथे प्रथम वर्षासाठी प्रवेश घेतला. पुण्यातील शालूकर बोळात असलेल्या सांगलीकर वाड्यात त्याचा मुक्काम होता. कॉलेजात गेल्यावर सलामीलाच त्याने 'उषास्वप्न'वर आधारित 'स्वप्न संगम' महाकाव्य लिहायला घेतले. हा त्याचा लेखनाचा पहिला प्रयत्न होता. षोड्शवर्षीय स्वप्नांच्या धुंदीचे ते दिवस होते. कॉलेजला आल्यावर इंग्रजी प्राध्यापक वासुदेवराव पटवर्धनांच्या प्रभावामुळे मराठी वाचनाची जागा इंग्रजीने घेतली. वाढत्या वाचनानं चाळिशीची देणगी मिळाली. चष्मा आला. बालपणापासून गणेशची दृष्टी तशी अधूच होती. उजवा -१०, तर डावा - १२ नंबरचा चष्मा. त्याने गणेशला स्कॉलर बनविले खरे! Saint's Agne's Eve, Golden Treasury, Deserted Village सारख्या रचनांनी त्याचे भावविश्व बदलले. राम गणेश गडकरी यांचे 'प्रेमसंन्यास' आणि कोल्हटकरांच्या ‘मतिविकार' नाटकांनी त्यांच्यावर गारूड केले.
याच काळात मित्र बन्याबापू कमतनूरकरांमुळे त्यांचा राम गणेश गडकरी यांच्याशी परिचय झाला. परिचयाचे रूपांतर स्नेहात झाले. रोज साहित्यिकांचा सहवास, साहित्यिक चर्चा, वादविवाद यांमुळे युवक खांडेकरची साहित्यिक जाण प्रगल्भ होत गेली. गडकरी त्यांना वाचनाचे मार्गदर्शन करीत. गडकऱ्यांच्या सांगण्यावरूनच खांडेकरांनी या काळात कवी गिरीश, अरविंद, बालकवी यांची काव्ये वाचली. प्रेमशोधन, मानापमान यांसारखी नाटके वाचून, गडकऱ्यांंबरोबर ती किर्लोस्कर थिएटरमध्ये पाहून वाद झडणे आता नित्याचेच झालेले. इब्सेन, चेकॉव्ह, पिरांदेलो, युजेन, ओनील, टेनेसी, विलियम, आर्थर, मिलर प्रभृतींच्या साहित्यकृतींची पारायणे याच धुंदीच्या दिवसातील. World Classics, Everyman Library सीरिजमधील अनेक ग्रंथांच्या वाचनाचा हाच काळ. तिकडे लोकमान्य टिळकांचा 'केसरी', 'मराठा'सारखी वृत्तपत्रे राजकीय व सामाजिक प्रश्नांची जाण विकसित करीत होते. खांडेकरांसाठी हा काळ वाचन व विचारांच्या मशागतीचा होता. या काळात खांडेकर कविता करीत. गडकऱ्यांनी त्यांना केशवसुतांच्या कविता वाचण्यास दिल्या. त्यामुळे खांडेकरांना आपल्या कवितेतील तोकडेपणा लक्षात आला. त्यांनी गडकऱ्यांच्या सांगण्यावरून आपल्या कविता जाळून टाकल्या व नवलेखन सुरू केले.
