शिंदे बोर्डिंग जून १९४३मध्ये संगमनेरला सर डी. एम. पेटिट हायस्कूलमध्ये इंग्रजी पाचवीच्या वर्गात रावसाहेबांनी प्रवेश घेतला. नगर जिल्ह्यात त्यावेळी दोनच इंग्रजी हायस्कूल्स होती. एक अहमदनगरचे सोसायटी हायस्कूल आणि दुसरे संगमनेरचे सर डी. एम. पेटिट हायस्कूल. मुंबईच्या एका पारशी उद्योगपतींच्या देणगीतून १८८५ साली त्यांच्याच नावाचे हे हायस्कूल सुरू झाले होते. अण्णासाहेब शिंदे याच शाळेतून मॅट्रिकची (इंग्रजी सातवीची) परीक्षा उत्तीर्ण झाले होते. संगमनेरपासून पाच मैलांवर असलेल्या कोल्हेवाडी या गावी कृष्णाबाई ही रावसाहेबांची आत्या राहत असे. संगमनेरला शिकत असताना अण्णासाहेब तिच्याच घरी राहत असत व वडीलबंधूंप्रमाणे रावसाहेबांनीही तिच्याच घरी राहून संगमनेरमधल्या शिक्षणाला आरंभ केला. पण रोज सकाळी संगमनेरच्या शाळेत यायचे व संध्याकाळी पुन्हा कोल्हेवाडीला परतायचे हा प्रवास त्यांना खूप त्रासदायक वाटू लागला. त्यामुळे मग त्यांनी पंढरीनाथ शिंदे व नानासाहेब दिघे यांच्याबरोबर संगमनेरमध्येच राहायची सोय बघितली. केशवराव बळवंतराव ऊर्फ के. बी. देशमुख हे संगमनेरचे प्रख्यात वकील. ते काँग्रेसचे एक मोठे नेतेही होते. स्कॉलरशिपच्या परीक्षेसाठी म्हणून रावसाहेब आपल्या वडलांबरोबर अहमदनगरला गेले असताना तिथे त्यांची राहण्याची सोय याच के. बी. देशमुखांनी स्वतःच्या तेथील घरी केली होती. सगळे त्यांना के. बी. दादा म्हणत. त्यांच्या घरी जिन्याच्या खाली या तिघांची राहायची सोय झाली. जेवणमात्र ते कोल्हेवाडीहून रोज घेऊन येत. आळीपाळीने तिघांपैकी एक जण हे जेवण आणण्याचे काम करायचा. एके रात्री त्या तिघांना खोलीत भाकरी खाताना के. बी. दादांनी बघितले. "जेवण कधी आणलं? कुठून आणलं?” अशी त्यांनी चौकशी केली. "आमच्यापैकी एक जण रोज सकाळी कोल्हेवाडीला जातो व तिथून तिघांसाठी भाकऱ्या घेऊन शिंदे बोर्डिंग... ८७ "
