करणाऱ्या कविता सिंगसारख्या शीखकन्येला आपली सून म्हणून स्वीकारू शकले. रावसाहेबांप्रमाणेच अण्णासाहेबांचे शिक्षण म्हणजे एक महादिव्यच होते. घरची परिस्थिती खूप बिकट असल्याने चौथीनंतर अण्णासाहेबांनी शिक्षण थांबवावे, शिवणकाम शिकावे व शिंप्याचा व्यवसाय करून पोटापुरते चार पैसे कमवावेत असाही सल्ला कोणीतरी त्यांच्या वडलांना दिला होता व त्यानुसार काहीतरी खटपट करून वडलांनी एक शिवणयंत्रही विकत आणले होते. सुदैवाने अण्णासाहेबांचे भवितव्य कपडे शिवण्यात आयुष्य घालवण्यापेक्षा अधिक उज्वल होते. संगमनेरजवळ कोल्हेवाडी येथे राहणाऱ्या कृष्णाबाई दिघे या त्यांच्या आत्येकडे त्यांनी राहायचे व संगमनेरच्या सर डी. एम. पेटिट हायस्कूलमध्ये इंग्रजी पहिलीत दाखल व्हायचे असे शेवटी ठरले. ही १९३३ सालची गोष्ट. पेटिट हायस्कूलजवळच नगरपालिकेचे एक छोटेसे वाचनालय होते. अण्णासाहेब तिथे आवडीने जाऊ लागले. यापूर्वी आयुष्यात कधीच त्यांनी वाचनालय बघितले नव्हते. महाराष्ट्रभरची दैनिके, साप्ताहिके व मासिके तिथे येत. आपले जीवन घडवण्यात या छोट्याशा वाचनालयाचा मोठा हात आहे असे अण्णासाहेब म्हणत. वाचनातून ज्ञान कसे संपादन करता येते हे इथे त्यांना प्रथम जाणवले. हेच वाचनवेड पुढे त्यांनी रावसाहेबांमध्येही भिनवले. संगमनेरचे भाऊसाहेब थोरात यांनी अण्णासाहेबांना गुरुस्थानीच मानले होते. आपले अमृतमंथन हे आत्मकथन त्यांनी अण्णासाहेबांनाच अर्पण केले आहे. पुस्तकाच्या अर्पणपत्रिकेत भाऊसाहेब लिहितात : "माझ्या जीवनाला आकार आणि विचारांना दिशा देणारे माझे मार्गदर्शक कै. डॉ. अण्णासाहेब शिंदे यांच्या पवित्र स्मृतीस अर्पण !" १९३० सालच्या महात्मा गांधींच्या दांडीयात्रेनंतर व मिठाच्या सत्याग्रहानंतर तत्पूर्वी शहरांपुरत्या सीमित राहिलेल्या स्वातंत्र्यचळवळीचे लोण खेडोपाडी पसरू लागले होते. पाडळी परिसरात प्रभातफेऱ्या निघत. त्यांत आपल्या शाळकरी मित्रांबरोबर अण्णासाहेबही सामील होत. हातात झेंडे घेऊन देशभक्तीची गाणी म्हणत. त्यावेळी ते आठ-नऊ वर्षांचे असतील. त्यापूर्वी ठाणगावला एकदा जंगल सत्याग्रहही झाला होता. अभ्यासाइतकेच चळवळीच्या वातावरणाचेही अण्णासाहेबांना आकर्षण होते. संगमनेरला शिकत असताना त्यांनी एकदा आपल्या पेटिट हायस्कूलसमोरच्या चौकात रावसाहेब पटवर्धनांचे भाषण ठेवले होते. त्यांच्या तेजस्वी शैलीतले त्या दिवशीचे भाषण खूप गाजले होते. त्वमेव बंधुः सखा त्वमेव... २१५
