राजाराजांतील लढाया अखंड चालत; परंतु प्रजेला त्याची तोशीस पोचत नसे. युद्धांत भाग न घेतलेल्या प्रजेला लुटणे किंवा ठार मारणे टाळले जात असे. लढाई सुरू असली तरी शेतकरी शांतपणे आपल्या शेतात काम करीत आणि या गोष्टीची नोंद अगदी परकीयांनीसुद्धा करून ठेवली आहे. मुसलमानी आक्रमणापासून लढायांचा आणि फौजेच्या हालचालीचा जाच गावगाड्याला होऊ लागला. शत्रूराष्ट्राला सर्वथैव लुटणे हे मान्यताप्राप्त तत्त्वच झाले. सत्तेच्या लालसेतून प्रचंड सैन्यबळ बाळण्याची गरज निर्माण झाली. सैन्य बाळगण्यासाठी आवश्यक असलेले द्रव्य शत्रूराष्ट्राची लूट करून मिळवावे हा पायंडा पडला. विजापूरचा आदिलशहा तर आपल्या सैन्यासोबत आठ हजार लुटारू सदैव बाळगत असे. याचा उल्लेख मद्रासकार इंग्रजांनी करून ठेवला आहे. त्या काळातील बादशहाची लूट फार भयानक होती. देवस्थाने फोडणे, स्त्री-पुरुष-मुलांना कैद करून गुलाम म्हणून विकणे, स्त्रियांचा भोगार्थ म्हणून उपयोग करणे, उभ्या शेतातील पीक कापून नेता येत नसेल तर त्याचा तुडवून नाश करणे, गावेच्या गावे जाळून बेचिराख करणे ही पद्धत त्या काळी अवलंबिली गेली. यथावकाश मुसलमानी सत्ताधाऱ्यांना स्थानिक लोकांच्या मदतीची आवश्यकता वाटू लागली. ते बारगीर, मनसबदार, सरदार बाळगू लागले. फौजेच्या खर्चाकरता त्यांना वतने तोडून मिळत. या व्यवस्थेतून त्या त्या भागातील शिरजोर पुंड यांच्याकडे आपोआपच वतनदारी चालत आली.
स्वराज्याच्या निर्मितीत या वतनदारांचा प्रश्न अतिशय नाजूक होता. त्यांच्या मदतीने परगण्यांची सुरक्षितता ठेवणे. शेती पिकविणे हे तर करून घ्यायचे पण त्याचबरोबर वतनदार रयतेवर जो जुलूम करीत त्या जुलूमातून रयतेची मुक्तता करून तिचा प्रत्यक्ष संबंध स्वराज्याशी जोडायचा होता. ही अतिशय अवघड, नाजूक कामगिरी शिवाजीराजाने फार कौशल्याने करून दाखविली.
त्याने सर्वप्रथम कूळ, वतने अनामत करून त्यांना नगदी उत्पन्न त्या- त्या गावची परिस्थिती पाहून बांधून दिले. स्वराज्यातील वतनदारांनी बुरुजाचा वाडा बांधून किंवा कोट बांधून किल्ल्यात राहू नये, घर बांधून राहावे असा प्रथम नियम केला. वतनदारांचे कोट पाडून त्यांत स्वराज्याची ठाणी वसवली. रयतेवर जुलूम केल्यास हातपाय तोडण्यापासून प्राणदंडापर्यंत उग्र शिक्षा ठोठावल्या. सुभेदार, मामलेदार, कमाविसदार, हवालदार, मुजूमदार, तरफदार यांसारखे पगारी अधिकारी, सरकारी अधिकारी म्हणून नियुक्त केले आणि रयतेचा संबंध सरळ स्वराज्याशी हळूहळू जोडला. मात्र हे करीत असताना वतनदारांचे पिढ्यानपिढ्यापासून चालत आलेले जमीन मालकिचे हक्क, प्रतिष्ठा, मानसन्मान
