काकींच्या संमतीने आजगावकर मास्तरांना होकार दिला. जीवनात स्वातंत्र्य व स्वावलंबनाचा नवा अध्याय सुरू केला. शिरोड्याला जाणे हे त्यांच्या दृष्टीनं नव्या जीवनाची, स्वतःच्या ध्येय, स्वप्नांची नवी पहाट होती. म्हणून पहाटेच त्यांनी शिरोड्याचा रस्ता धरला. मनात प्रश्नांचं काहूर होतं. ‘माझे इतर सर्व जाऊ दे; पण एक बुद्धी तेवढी माझ्यापासून जाऊ देऊ नकोस. तिची मला सोबत राहू दे.' असं आर्य चाणक्याप्रमाणे मनास बजावत ते शिरोड्याला पोहोचले.
शिरोडे छोटे खेडे होते. हजार-पंधराशेची वस्ती.अरबी समुद्राचा सुंदर किनारा लाभलेलं तत्कालीन रत्नागिरी जिल्ह्यातलं गाव. आता त्याचा समावेश नव्याने झालेल्या सिंधुदुर्ग जिल्ह्यात करण्यात आला आहे. रेडी, तिरोडा, आजगाव, आरवलीसारखी गावं मिळून शिरोडा पंचक्रोशी होते. तिथल्या मुलांच्या शिक्षणाची सोय व्हावी म्हणून अ. वि. बावडेकर यांनी १ जानेवारी, १९१५ रोजी ट्युटोरियल न्यू इंग्लिश स्कूलची स्थापना केली होती. अवघ्या वर्षाचं आयुष्य असलेली ही शाळा खांडेकर आले तेव्हा बाल्यावस्थेत होती. १००-१२५ विद्यार्थी होते. बावडेकर मास्तरांनी परगावी येऊन सुरू केलेली ही शाळा. गावची शिक्षणाविषयी आस्था असलेली स.ग.प्रभू,आप्पा नाबर,गजानन कामत, ग. सी. खटकटे, आदी मंडळी विद्यार्थी जमवायला खांडेकरांना मदत करीत. शाळेला स्वतःची इमारत नसल्याने ती तीन ठिकाणी भरे. महादेव नाबरांचे घर, कोटणीसांचे घर, बाजारातील निखर्ग्याची माडी अशी शाळेची त्रिस्थळी यात्रा असायची. अ. वि. बावडेकर, घ. आ. आजगावकर, वि.स.खांडेकर,शं.प.शिनारी, भि. ना.दळवी या गुरू पंचायतांनी शाळेचा संसार चालवायचे ठरलं; पण बावडेकर मास्तर येऊ न शकल्याने वि.स.खांडेकरांनाच शाळेच्या मुख्याध्यापक पदाची धुरा सांभाळणे भाग पडले.
शाळेत खांडेकर इंग्रजी, संस्कृत, बीजगणित शिकवित. जे जे ठाऊक आहे, ते ते सांगावं या भावनेने त्यांचे शिकवणे असायचे. सांगली, पुणे इत्यादी घाटावरची शहरे सोडून कोकणात आल्यावर नाणेली, बांबुळी परिसरातलं दुःख, दारिद्र्य त्यांनी पाहिले होते. शिरोड्याची स्थिती त्यापेक्षा वेगळी नव्हती. अठरापगड जातींचा समाज त्यांनी इथंच येऊन पहिल्यांदा अनुभवला ‘‘पांढरपेशांच्या चार भिंतींच्या आत आयुष्यातील पहिली वीस वर्षे गेल्यामुळे घरट्याबाहेर कधीही न पडलेल्या पाखराच्या पिलासारखी आपली स्थिती आहे, हे या मुलांना शिकवताना माझ्या लक्षात येऊ लागलं.
