डॉक्टर, प्राध्यापक होण्याची स्वप्न तो रचू लागला. या स्वप्नरंजनात त्यानं सांगली केव्हा गाठली ते त्याचं त्यालाही कळलं नाही. सांगलीत येताच तो पुण्याच्या तयारीला लागला.
जानेवारी १९१४ मध्ये गणशे नी प्रथम वर्षांसाठी प्रवेश घेतला. पुणे यातील शालकूर बोळात असलेल्या सांगलीकर वाड्यात त्याचा मुक्काम होता. कॉलेजात गेल्यावर सलामीलाच त्याने ‘उषास्वप्न'वर आधारित ‘स्वप्नसंगम' महाकाव्य लिहायला घेतले. हा त्याचा लेखनाचा पहिला प्रयत्न होता. षोडषवर्षीय स्वप्नांच्या धुंदीचे ते दिवस होते. कॉलेजला आल्यावर इंग्रजी प्राध्यापक वासुदेवराव पटवर्धनांच्या प्रभावामुळे मराठी वाचनाची जागा इंग्रजीने घेतली. वाढत्या वाचनाने चाळिशीची देणगी दिली. चष्मा आला. बालपणापासून गणेशची दृष्टी तशी अधूच होती. उजवा-१० तर डावा- १२ नंबरचा चष्मा. त्याने गणेशला स्कॉलर बनवले खरे! Saint's Agne's Eve, Golden Treasury, Deserted Village सारख्या रचनांनी त्याचे भावविश्व बदलले. राम गणेश गडकरी यांचे ‘प्रेमसंन्यास' आणि कोल्हटकरांच्या ‘मतिविकार' नाटकांनी त्याच्यावर गारुड केले.
या काळात मित्र बन्याबापू कमतनूरकरांमुळे त्याचा राम गणशे गडकरी यांच्याशी परिचय झाला. परिचयाचं रूपांतर पुढे स्नेहात झालं. रोज साहित्यिकांचा सहवास, साहित्यिक चर्चा, वाद-विवाद यामुळे युवक खांडेकरांची साहित्यिक जाण प्रगल्भ होत गेली. गडकरी त्यांना वाचनाचे मार्गदर्शन करीत. गडक-यांच्या सांगण्यावरूनच खांडेकरांनी या काळात कवी गिरीश, अरविंद, बालकवी यांची काव्ये वाचली. प्रेमशोधन मानापमानसारखी नाटकं वाचून, गडक-यांबरोबर ती किर्लोस्कर थिएटरमध्ये पाहून वाद झडणे आता नित्याचेच झालेले. इब्सन, चेकॉव्ह, पिरांदेलो, युजेन, ओनील, टेनेसी विलियम, आर्थर मिलर प्रभृतींच्या साहित्य कृतींची पारायणे याच धुंदीच्या दिवसातील. Every man's Library सिरिजमधील अनेक ग्रंथांच्या वाचनाचा हा काळ. तिकडे लोकमान्य टिळकांचा केसरी, मराठासारखी वृत्तपत्रे राजकीय व सामाजिक प्रश्नांची जाण विकसित करीत होती. खांडेकरांसाठी हा काळ वाचन व विचाराच्या मशागतीचा होता. या काळात खांडेकर कविता करीत. गडक-यांनी त्यांना केशवसुतांच्या कविता वाचण्यास दिल्या. त्यामुळे खांडेकरांना आपल्या कवितेचे तोकडेपण लक्षात आलं. त्यांनी गडक-यांच्या सांगण्यावरून आपल्या कविता जाळून टाकल्या व नवलेखन सुरू केले.
