जबलपूरला हार्मोनियम व तबल्याचे क्लासेसदेखील घ्यायच्या, तर त्यानंतरच्या मुंबईत स्थायिक झालेल्या सिंधूताई व्हायोलिन शिकवायच्या. शरद जोशींनी संगीतात प्रावीण्य असे मिळवले नाही; पण त्यांची गाण्यांची आवड कायम राहिली; मोठेपणीही फावल्या वेळात सैगल व मुकेश यांची अनेक गाणी ते गुणगुणत असत. विशेषतः दर्दभरी. प्रवासात गाण्याच्या भेंड्या सुरू झाल्या, तर त्यातही उत्साहाने भाग घेत. त्यांना कविता आवडत आणि त्या मोठ्याने चालीवर म्हणायलाही आवडे. ही आईकडूनच आलेली आवड.
शाळेची दहावी व अकरावी (त्यावेळचे मॅट्रिक) ही शेवटची दोन वर्षे शरदने जवळच असलेल्या विलेपार्ले पूर्व येथील पार्ले टिळक विद्यालयातून केली. इथे काही विषय इंग्रजी माध्यमातून होते.
शाळेत शिकत असतानाच मुंबई सरकारतर्फे घेण्यात येणाऱ्या चित्रकलेच्या एलेमेंटरी व इंटरमिजिएट या दोन परीक्षाही शरदने १९४७ व १९४८ साली यशस्वीपणे दिल्या होत्या. महाराष्ट्र राष्ट्रभाषा सभेच्या हिंदीच्या, टिळक महाराष्ट्र विद्यापीठाच्या संस्कृतच्या व महाराष्ट्र साहित्य परिषदेच्या मराठीच्या परीक्षाही तो उत्तीर्ण झाला होता.
शाळेत असताना शरदने 'मौजे अकरावी' नावाचे एक हस्तलिखित काही दिवस चालवले होते. पेंढारकर नावाचे एक कर्तबगार शिक्षक तेव्हा शाळेचे मुख्याध्यापक होते. त्यांच्याशी कशावरून तरी शरदचा एकदा वाद झाला. त्यावेळी ह्या हस्तलिखितातून त्याने शिक्षकांवर टीका केली होती. ह्यावर मुख्याध्यापकांनी त्याला आपल्या कार्यालयात बोलावून घेतले व त्याची चांगलीच हजेरी घेतली. शिवाय, त्या हस्तलिखितावर बंदीही घातली. शरद खूप नाराज झाला, पण त्याचे काही चालले नाही. ह्या सगळ्या घडामोडी होत असताना आपल्या अभ्यासाकडे मात्र शरदने दुर्लक्ष केले नव्हते. ६ जून १९५१ रोजी अकरावीच्या परीक्षेचा निकाल लागला. ८००पैकी ५६२, म्हणजे सत्तर टक्के गुण मिळवून तो उत्तीर्ण झाला. त्याकाळी आजच्याइतकी गुणांची खैरात केली जात नसे.
शरद जोशी आता सोळा वर्षांचे झाले होते. हा आयुष्यातला एक महत्त्वाचा टप्पा. ह्या टप्प्यावर घ्यायचा सर्वांत मोठा निर्णय म्हणजे अकरावीनंतर काय करायचे. इतर मित्रांप्रमाणे सायन्स वा आर्टसला न जाता जोशींनी मुंबईतील सिडनम (Sydenham, सिडनेहम हा उच्चारही आपल्याकडे रूढ आहे) ह्या वाणिज्य (कॉमर्स) कॉलेजात प्रवेश घेतला.
त्यामागेही रोचक पार्श्वभूमी आहे. खरे तर जोशी कॉमर्सला जातील असे कोणालाच कधी वाटले नव्हते; त्यांना स्वतःलाही नाही. शाळेत असताना संस्कृत हा त्यांचा आवडता विषय होता. असंख्य श्लोक, स्तोत्रे, सुभाषिते; रघुवंश-मेघदूतसारखी काव्येही त्यांना तोंडपाठ होती. भावी आयुष्यात लिहिलेल्या त्यांच्या अनेक उत्तम लेखांची शीर्षके संस्कृत आहेत. उदाहरणार्थ, इति एकाध्याय, मुहुर्तम् ज्वलितम् श्रेयम् वगैरे. “लहानपणी मला कधी अस्वस्थ वाटू लागलं, की मी गीता म्हणायचो," असे ते एकदा म्हणाले होते. त्या वयात गीतेचा अर्थ
